Depois de completar o curso dos liceus e de frequentar o Curso Superior de Letras, Raul Brandão ingressou em 1888 na carreira militar, de que se reformou em 1911 no posto de capitão. Esta não era em todo o caso a vocação do homem cujas sensibilidade e capacidade de inteligente atenção à vida desde cedo atraíram para o exercício jornalístico (1885: colaborador em O Andaluz), que em 1889 acompanhou de perto os manifestos simbolistas das revistas Boémia Nova e Os Insubmissos, que em 1890 já publicava o seu primeiro livro, Impressões e Paisagens, que em 1892 colaborava no panfleto de inspiração anarquista Os Nefelibatas (onde se proclama que os nefelibatas são «os anarquistas das Letras, os petroleiros do Ideal, ateus do Preconceito e da Opinião Pública»), que em 1894 dirigia com Júlio Brandão e segundo os mesmos princípios a Revista de Hoje e que em 1921 havia de estar ao lado dos que fundaram a Seara Nova. Numa pormenorizada tábua cronológica do autor, incluída em Vida e Obra de Raul Brandão (1979), Guilherme de Castilho dá-nos conta da inépcia bélica de R. B., através do seguinte registo das classificações que obteve nas provas a que foi submetido no Regimento de Infantaria n°. 6, no Porto, em 1893: «Tiro: atirador de 2ª. classe; ginástica: medíocre; esgrima: medíocre.» A sua vida decorreria depois entre a Foz do Douro, que frequentemente informa os textos que se reportam à infância, a Casa do Alto, numa quinta perto de Guimarães que lhe proporcionaria um mais directo contacto com a terra e os ciclos da Natureza, e prolongadas estadas em Lisboa. Conviveu com Pascoaes, Correia de Oliveira, Batalha Reis, Jaime Cortesão, Aquilino, Manuel Mendes, António Nobre (que é objecto da sua atenção no 1º. volume das Memórias), entre muitos outros. E com Columbano (que lhe pintou dois retratos), António e Carlos Carneiro, já que Raul Brandão também se dedicou à pintura. É muito difícil enquadrar a escrita de Raul Brandão em géneros literários específicos, porque nem só os seus 3 vols. de Memórias oferecem uma forte componente memorialística (da memória pessoal à memória histórico-política) e não só de ficção, mas também de uma muito sentida observação da realidade e da condição humana, vivem os contos naturalistas de Impressões e Paisagens ou mesmo livros de carácter mais onírico ou fantasmático, como Os Pobres, Húmus e A Farsa. Do mesmo modo, a mais pequena crónica, o mais pequeno apontamento – e não só os volumes de teatro – parecem atravessados quase sempre de um forte sentido dramático, ainda quando a ironia e o grotesco não deixem de estar presentes. Raul Brandão não escreveu poesia. E no entanto, se houvesse que dar-lhe um nome que tentasse reunir, sem excluir nenhuma, todas as qualidades da sua prosa, esse só podia ser o de poeta: porque é na verdade uma profunda intuição poética que parece estar nas entranhas desta escrita fragmentária, indisciplinada e sempre movida por um obstinado, visionário mas clarividente lirismo. As suas Memórias são frequentemente memórias da sensibilidade e de uma emocionada apreensão da vida: só um poeta poderia, como ele, evocar uma laranjeira que, «de velha e tonta, deu flor no inverno em que secou». Nessa capacidade transfiguradora podemos reconhecer o nefelibata de que se reclamou, mas o que contraditoriamente lhe confere uma agudeza muito peculiar é que Raul Brandão não andava tanto nas nuvens como isso. A esse respeito é ainda Guilherme de Castilho quem, citando o próprio R. B., aponta que «é a dor em estado puro – a dor de quem sofreu como se corta uma árvore – que constitui a matéria básica da sua obra» (cf. «Três facetas da personalidade literária de Raul Brandão», in Catálogo da Exposição Biblio-Iconográfica Comemorativa do Cinquentenário da Morte de Raul Brandão, Biblioteca Nacional: Lisboa, 1980). E «nessa espécie de exactidão que não vem do cérebro nem da razão mas do temperamento e do instinto» o aproxima Gaspar Simões de Bernardim Ribeiro (J. G. S., Crítica III). Se Raul Brandão assume a atitude decadentista de quem prevê a «morte da humanidade pela nevrose» (citado por Túlio Ramires Ferro, «Fim-do-século», in Dicionário de Literatura dirigido por Jacinto do Prado Coelho) – e aí ele é uma personalidade característica da literatura do fim do século e sofre-lhe o mal –, nem por isso se deixou arredar da vida o suficiente para alguma vez não denunciar nos seus textos a mais extrema e genuína capacidade de espanto diante da mesma vida. Aí, e na confessada consciência da duplicidade do «eu», a fazer lembrar Proust e Dostoievski, reside talvez a modernidade da sua prosa, que, se formalmente é ainda marcada pela referência simbolista, já tem sido considerada simultaneamente como precursora do existencialismo, de certos aspectos do neo-realismo e até do surrealismo: «Há horas em que as coisas nos contemplam, e estão por um fio a comunicar connosco. Às vezes é um nada, um momento de êxtase em que distintamente ouvimos os passos da vida caminhando [...] Ainda este ano o Maio foi tão quente que toda a noite se lavrou ao luar...» (Raul Brandão, Vale de Josafat, Memórias, vol. III).